Chet Baker Sings is het debuutalbum van Chet Baker als vocalist en wordt beschouwd als een van de meest invloedrijke platen binnen het genre jazz, specifiek binnen de stromingen cool jazz en vocal jazz. Tot het verschijnen van dit album stond Baker vooral bekend als trompettist, maar op dit LP-album zette hij voor het eerst zijn karakteristieke, breekbare zangstem op de voorgrond. Hiermee zette hij niet alleen zijn eigen carrière in een nieuwe richting, maar drukte hij ook een blijvend stempel op de West Coast jazz. Het album werd voor het eerst uitgebracht in het midden van de jaren vijftig. Inmiddels zijn er meerdere heruitgaven, waaronder deze Coloured Edition Limited Edition LP, die het originele geluid combineert met visuele aantrekkingskracht voor verzamelaars en liefhebbers. De producties zijn meestal sober gehouden, met een kleine bezetting waarin vooral pianist Russ Freeman opvalt. De sfeer is intiem en de frasering van Baker wekt de indruk van kwetsbaarheid en eerlijkheid. Dit sluit naadloos aan bij het karakter van de cool jazz, die wordt gekenmerkt door een ontspannen, lyrische speelstijl en subtiele emotionele lading. Chet Baker Sings bevat een selectie van bekende jazzstandards. Een van de absolute hoogtepunten is de vertolking van My Funny Valentine, een nummer dat door Bakers interpretatie uitgroeide tot één van zijn signatuursongs. De minimalistische benadering, zijn fluisterende stem en het melodieuze trompetspel maken deze uitvoering legendarisch binnen de jazzgeschiedenis. Een tweede opvallende track is I Fall In Love Too Easily, waarin zijn melancholieke zang en de fragiele sfeer de luisteraar direct raken. Ook The Thrill Is Gone is een belangrijke track, typerend voor het melancholische en introspectieve karakter van het album. Het album werd ontvangen met scepsis van sommige vakgenoten vanwege Bakers beperkte technische zangbereik, maar zijn ongepolijste en eerlijke voordracht bracht juist een uniek geluid binnen de jazz die nog steeds wordt gewaardeerd. Baker zou in zijn latere carrière regelmatig terugkeren naar repertoire van dit album, in zowel live als studio-uitvoeringen, wat het belang en de invloed ervan onderstreept. Chet Baker Sings, vooral in deze Coloured Edition Limited Edition LP-uitgave, blijft een essentieel document voor liefhebbers van jazz en vinylverzamelaars. De plaat vangt een cruciaal moment in de Amerikaanse muziekgeschiedenis én in de ontwikkeling van Chet Baker als artiest. De combinatie van kwetsbare zang en subtiel trompetspel maakt het album tot een blijvende klassieker.